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Burg Freudenberg
Im Jahr 1197 ließ Bischof Heinrich III. von Berg einen Wohnturm bauen. Unter dem Würzburger Bischof Konrad I. von Querfurt gab es eine weitere Bauphase, jedoch im kleineren Maßstab. Wahrscheinlich waren die Grafen von Wertheim von Anfang an Lehensnehmer der Burg. Aber erst 1295 mit der Lehensnahme von "castrum et oppidum" Freudenberg durch Kunigunde von Wertheim, sind sie definitiv nachweisbar.
Im Jahr 1361 wurden unter anderem die Ringmauer und der Palas durch Eberhard von Wertheim weiter gebaut.
Einen weiteren Ausbau und Erweiterung der Burg zu einer wehrhaften Festungsanlage mit einem imposanten Renaissancebau gab es zwischen 1497 und 1507 durch Graf Erasmus von Wertheim. Durch massive Aufschüttungen wurde eine Vorburg errichtet. Der imposante vierstöckige Kanonenturm zur Mainseite und ein Vorwerk zur Absicherung der südlichen Bergseite wurden gebaut. Vor die Zwingermauer wurde eine weitere Schutzmauer mit drei kleinen Rundtürmen gesetzt. Die Mauer schloss sich bis an das südwestlich gelegene Tor, das von einem geschlossenen Innenraum und einem Turm zusätzlich gesichert war. Erst nach Durchqueren eines zweiten und dritten Tores war der Zugang zur Kernburg möglich. Diese war in einem annähernd dreieckigem Grundriss umwehrt. In der Südwestecke befindet sich der Palas, in der Nordostecke ein annähernd gleichgroßes weiteres steinernes Gebäude und im Südosten der berühmte dreistöckige übergroße Bergfried. Ein weiteres kleines drittes steinernes Gebäude lehnte sich südlich an den Wehrgang an. Die zuletzt gebaute äußere Wehrmauer wurde nach Westen und Osten den Berghang hinab bis an den Main verlängert und umschloss das Burgstädtchen Freudenberg. Dieser, wohl in Anlehnung an die Burg Breuberg, erfolgte Burgausbau war Erasmus (auch Asmus) von Wertheims letztes Lebenswerk. Er verstarb 1509.
Die Burg wurde nur noch Burgmannen- und Verwaltungssitz. 1552 wurde sie im Markgräflerkrieg stark beschädigt und mit dem Aussterben der Wertheimer 1556 kam es zum fortschreitenden Verfall der Burg. Die Verwaltung wurde in die Stadt verlegt und nur der Kanonenturm (besonders in den Hexenprozessen nach 1590) weiter als Gefängnis benutzt.
Mit dem ausgehenden Mittelalter verfiel die Burg und überwucherte mit Gestrüpp und Baumbewuchs. Sie geriet für Jahrhunderte in Vergessenheit. Erst nach dem Zweiten Weltkrieg machte sich eine Bürgerinitiative für die Burg stark. Sie wurde nach und nach freigelegt und renoviert und 1995 der Öffentlichkeit in erneuertem Zustand wieder übergeben. Momentan (Stand 2012) werden die Ringmauern zum Ort und der Kanonenturm renoviert.
Die Anlage der Burg Freudenberg hat als Besonderheit einen einmaligen dreistufigen Bergfried mit einer Kantenlänge von 14,65 mal 14,65 Meter aufzuweisen. Dieser vor 1197 zum Zeichen der Macht der Würzburger Bischöfe am Main errichtet, sollte als südliches Bollwerk gegen die Expansionsbestrebungen der Herren von Dürn und der Mainzer Bischöfe gebaut werden. Nach dem Tod Heinrich III. (auch Ruprecht I. von Dürn war verstorben und sein Sohn strebte nicht mehr auf Expansion des Dürner Territoriums) wurde der Turm in weiteren Geschossen in verkleinertem Durchmesser weitergebaut. Die zweite Bauphase, deren Zangenlöcher auf eine Zeit nach 1220 verweisen, ist zeitgleich mit dem Bau der Mainzer Burg Miltenberg und der Burg Wildenberg der von Dürn zu sehen. Der untere Teil ist etwa 12 Meter hoch und aus Buckelquadern errichtet. Der zweite Stock, ebenfalls mit Buckelquadern errichtet, lässt durch die gleichen Steinmetzzeichen vermuten, das der mittlere Teil mit den noch am Bauplatz sich befindlichen Teilen fortgeführt wurde. Dieser Teil ist mit einem Wehrgang mit Zinnen und vier Tourellen befestigt. Den Abschluss mit Wehrgang und Wehrplatte erhielt der Bergfried erst Ende des 14. Jahrhunderts durch Graf Eberhard von Wertheim. Der Bergfried hat eine Höhe von etwa 32 Metern.
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